ВВЕДЕНИЕ

• Органическая химия, ее возникновение и развитие
• Источники органических веществ
• Простейшие методы исследования органических веществ
• Методы разделения и очистки органических веществ
• Качественный элементарный анализ органических веществ
• Количественный элементарный анализ органических веществ
• Установление простейшей эмпирической формулы вещества
• Определение молекулярного веса органических веществ
• Развитие теоретических представлений органической химии в XIX веке до возникновения теории химического строения
• Теория химического строения
• Понятие о связи атомов в молекуле
• Структурные формулы
• Явление гомологии и гомологические ряды
• Двойные и тройные связи атомов углерода
• Изологические ряды
• Циклы, или кольца, из атомов углерода
• Ряды производных углеводородов
• Понятие о функциональных группах (функциях)
• Закон остатков, или радикалов
• Внутримолекулярные перегруппировки
• Таутомерия
• Проблема взаимного влияния атомов в молекулах
• Дальнейшее развитие теории химического строения (стереохимическая теория)
• Способы установления строения молекул
• Электронные представления в органической химии
• Типы химических связей
• Гетерополярная (электровалентная) связь
• Гомеополярная (ковалентная) связь
• Координационная связь
• Водородная связь
• Одноэлектронная и трехэлектронная связи
• Квантово-механические представления о строении электронной оболочки атома углерода
• Углерод-углеродные связи в ароматических соединениях
• Квантово-механические методы расчета молекул органических соединений
• Метод электронных пар (метод валентных связей)
• Метод молекулярных орбиталей (метод МО)
• Способы изображения распределения электронной плотности в молекулах
• Отличительные свойства органических соединений и особенности органических реакций
• Зависимость реакционной способности органических соединений от их строения
• Индукционное взаимное влияние
• Сопряжение связей
• Классификация органических веществ
• Ациклические соединения
• Изоциклические соединения
• Гетероциклические соединения
• Производные углеводородов и простейших гетероциклических соединений

Ациклические соединения (алифатический, или жирный ряд)

• Предельные углеводороды (парафины или алканы)
• Общие сведения
• Рациональная номенклатура
• Женевская (IUPAC) номенклатура
• Способы получения
• Физические свойства
• Химические свойства
• Важные представители ряда: метан, этан, пропан, бутан и изобутан
• Нефть и продукты ее переработки
• Моторное топливо
• Синтез углеводородов из окиси углерода и водорода (CO + H₂)
• Ожижение твердого топлива
• Галоидные производные предельных углеводородов
• Моногалоидные производные, или галоидные алкилы
• Номенклатура
• Способы получения
• Химические свойства
• Хлористый метил и этил, бромистый этил, иодистый метил
• Дигалоидные производные
• Номенклатура
• Способы получения
• Физические и химические свойства
• Важнейшие представители
• Полигалоидные производные
• Хлороформ
• Йодоформ
• Четыреххлористый углерод, или тетрахлорметан
• 1,1,2,2-Тетрахлорэтан, или четыреххлористый ацетилен
• Гексахлорэтан
• Фторпроизводные углеводородов

• Одноатомные производные предельных углеводородов. Предельные одноатомные спирты, или алкоголи
• Способы получения
• Физические свойства
• Химические свойства
• Кислотные свойства продуктов присоединения солей к спиртам
• Метиловый спирт (метанол, древесный спирт, карбинол)
• Этиловый спирт (этанол), С2Н5ОН
• Спиртовое брожение
• Пропиловые спирты
• Бутиловые спирты
• Спирты сивушных масел
• Высшие жидкие и твердые спирты
• Простые эфиры
• Способы получения
• Свойства
• Оксониевые соединения
• Диэтиловый (этиловый) эфир
• Органические перекисные соединения. Гидроперекиси алкилов
• Перекиси алкилов
• Сложные эфиры минеральных кислот
• Способы получения
• Эфиры азотистой кислоты (нитриты)
• Эфиры азотной кислоты (нитраты)
• Эфиры серной кислоты (сульфаты)
• Алкилсерные кислоты
• Диметилсульфат
• Эфиры трехосновных кислот
• Эфиры фосфористой кислоты (фосфиты)
• Эфиры фосфорной и замещенных фосфорных кислот
• Альдегиды и кетоны
• Способы получения
• Физические свойства и химические реакции
• I. Реакции присоединения
• II. Реакции замещения
• III. Элиминирование карбонильной группы
• IV. Реакции окисления
• V. Действие галоидов
• VI. Реакции полимеризации и конденсации
• VII. Качественные реакции на альдегиды
• Муравьиный альдегид, формальдегид, или метаналь
• Уксусный альдегид, ацетальдегид, или этаналь
• Ацетон (диметилкетон) и метилэтилкетон
• Нитросоединения. Номенклатура
• Способы получения
• Физические и химические свойства
• Нитрометан и трихлорнитрометан (хлорпикрин)
• Амины
• Способы получения
• Физические и химические свойства
• Четырехзамещенные аммониевые основания
• Предельные одноосновные кислоты жирного ряда
• Способы получения
• Физические свойства
• Химические свойства
• Муравьиная кислота
• Уксусная кислота
• Соли уксусной кислоты
• Масляная кислота (нормальная)
• Триметилуксусная кислота
• Пальмитиновая и стеариновая кислоты
• Церотиновая и мелиссиновая кислота
• Мыла
• Производные жирных одноосновных кислот
• Галоидангидриды кислот. Номенклатура и свойства
• Ангидриды кислот
• Гидроперекиси и перекиси кислот (надкислоты и диацилперекиси)
• Сложные эфиры карбоновых кислот
• Физические и химические свойства
• Нахождение в природе
• Ортоэфиры
• Амиды кислот
• Физические и химические свойства
• Химические свойства
• Амидины
• Гидроксамовые кислоты
• Гидразиды и азиды кислот
• Нитрилы и изонитрилы (цианистые и изоцианистые соединения)
• Нитрилы
• Изонитрилы (карбиламины)
• Таутомерия
• Производные предельных углеводородов, содержащие серу
• Тиоспирты (меркаптаны)
• Физические свойства
• Химические свойства
• Тиоэфиры (сернистые алкилы, или диалкилсульфиды)
• Физические и химические свойства
• Сульфониевые соединения
• Сульфокислоты
• Физические и химические свойства
• Сульфиновые кислоты
• Тиосульфокислоты
• Производные предельных углеводородов, содержащие селен и теллур
• Производные предельных углеводородов, содержащие фосфор, мышьяк, сурьму и висмут
• Способы получения фосфинов, арсинов, стибинов и висмутинов
• Какодиловые соединения
• Стибины
• Производные предельных углеводородов, содержащие кремний
• Стереоизомерия соединений с асимметрическими неуглеродными атомами
• Металлоорганические соединения
• Общие способы получения
• Органические соединения металлов первой группы
• Органические соединения металлов второй группы
• Органические соединения металлов третьей группы
• Органические соединения олова и свинца (станнаны и плюмбаны)
• Реакции металлоорганических соединений и их применение в синтезах
• Непредельные (ненасыщенные) углеводороды жирного ряда и их одноатомные производные. Углеводороды ряда этилена (олефины, или алкены) СnH2n
• Номенклатура
• Способы получения
• Физические и химические свойства
• I. Реакции присоединения
• II. Реакции окисления
• III. Изомеризация
• IV. Полимеризация
• V. Присоединение к солям металлов
• Этилен
• Пропилен
• Бутилены
• Амилены
• Углеводороды ряда ацетилена (алкины)
• Способы получения
• Физические и химические свойства
• I. Реакции присоединения
• II. Реакции замещения
• III. Изомеризация
• IV.   Окисление
• V.   Полимеризация
• Таутомерия ацетилена и его производных
• Ацетилен С2Н2
• Углеводороды с двумя этиленовыми связями (алкадиены)
• 1,2-Диены
• 1,3-Диены
• Бутадиен-1,3, или дивинил
• Изопрен
• Диметилбутадиен
• Диены с изолированными двойными связями
• Углеводороды со многими этиленовыми связями (полиены)
• Каучук
• Гутта
• Углеводороды с двойной и тройной и с двумя тройными связями (алкенины и алкадиины)
• Диацетилен, или бутадиин
• Дипропаргил
• Дивинилацетилен
• Химическая переработка углеводородов нефти
• Полимеризация непредельных соединений
• Механизм полимеризации
• Стереорегулярные полимеры
• Синтетический каучук
• Природа ненасыщенных соединений
• Сопряжение простых и кратных связей
• Стереохимия этиленовых соединений
• Соединения с двухвалентным углеродом (карбены)
• Галоидные производные этиленовых и ацетиленовых углеводородов
• Хлористый винил, бромистый винил, хлористый аллил, хлористый винил, бромистый аллил и иодистый аллил
• Полигалоидные производные этилена
• Особенности реакционной способности галоидвинильных соединений
• Ненасыщенные спирты и простые эфиры
• Аллиловый спирт
• Гексен-3-ол-1
• Пропаргиловый спирт или пропинол
• Спирты душистых эфирных масел
• Фитол
• Цикутотоксин
• Ненасыщенные альдегиды и кетоны
• Простейшие непредельные кетоны
• Кетены
• Одноосновные ненасыщенные кислоты. Ненасыщенные кислоты общей формулы
• Способы получения
• Свойства
• Акриловая кислота
• Кротоновые кислоты
• Олеиновая кислота
• Эруковая кислота
• Ненасыщенные кислоты
• Кислоты с двумя и тремя двойными связями
• Винилогия
• Многоатомные производные предельных и непредельных углеводородов
• Способы получения
• Физические свойства
• Химические свойства
• Этиленгликоль
• Окись этилена
• Диэтиленгликоль
• Этиленхлоргидрин
• Непредельные двухатомные спирты
• Трехатомные спирты (глицерины)
• Глицерин
• Жиры
• Многоатомные спирты
• Многоатомные альдегиды и кетоны. Диальдегиды
• Глиоксаль
• Дикетоны. 1,2-дикетоны
• Диацетил
• бета-Дикетоны (1,3-д икетоны)
• Ацетилацетон
• гамма-Дикетоны (1,4-д икетоны). Ацетонилацетон
• Многоатомные соединения, содержащие азот и серу
• Нитроформ и тетранитрометан
• Диамины
• Метионовая кислота
• Многоосновные кислоты. Двухосновные насыщенные кислоты
• Способы получения
• Физические свойства
• Химические свойства
• Щавелевая кислота
• Производные щавелевой кислоты
• Малоновая кислота
• Янтарная кислота
• Трехосновные насыщенные кислоты
• Двухосновные кислоты с этиленовыми связями
• Малеиновая и фумаровая кислоты
• Малеиновый ангидрид
• Двухосновные кислоты
• Аконитовая и муконовая кислоты
• Двухосновные кислоты с ацетиленовыми связями
• О зависимости между строением и физическими свойствами
• Молярные теплоты сгорания и теплоты образования органических веществ
• Молекулярный объем и плотность
• Молекулярная рефракция
• Магнитное вращение плоскости поляризации
• Поверхностное натяжение и парахор
• Магнитная восприимчивость
• Соединения со смешанными функциями
• Соединения, содержащие галоид и кислород. Галоидспирты и галоидэфиры
• Галоидальдегиды и галоидкетоны. Способы получения
• Свойства
• Галоидзамещенные кислоты. Способы получения
• Свойства
• Хлоруксусные кислоты
• Значение галоидзамещенных кислот для стереохимических исследований
• Оксикислоты
• Одноосновные двухатомные оксикислоты
• Способы получения
• Свойства
• альфа-Оксикислоты. Гликолевая кислота
• Молочная кислота
• бета-Оксикислот ы
• гамма-Oксикислоты и лактоны
• Процессы поликонденсации
• Одноосновные многоатомные оксикислоты
• Глицериновая кислота
• Двухосновные трехатомные оксикислоты. Тартроновая и яблочеая кислоты
• Двухосновные четырехатомные оксикислоты. Винные кислоты
• D-Винная кислота
• L-Винная кислота
• i-Винная (виноградная) кислота
• Мезовинная (антивинная) кислота
• Разделение оптически недеятельных веществ на оптические антиподы
• Асимметрический синтез
• Абсолютная конфигурация, стерические ряды и вальденовское обращение
• Синтетические способы образования винных кислот
• Многоосновные многоатомные оксикислоты. Лимонная кислота
• Ненасыщенные оксикислоты. Рицинолевая (рицинолеиновая) кислота
• Альдегидокислоты
• Кетонокислоты (кетокислоты, оксокислоты). альфа-КетонокислотыСпособы получения
• Пировиноградная кислота
• бета-Кетонокислоты. Ацетоуксусная кислота и ацетоуксусный эфир
• Сложноэфирная конденсация
• Реакции ацетоуксусного эфира
• Кето-енольная таутомерия
• Двойственная реакционная способность и таутомерия
• гамма-Кетонокислоты
• Двухосновные кетонокислоты
• Щавелевоуксусная, ацетондикарбоновая и ацетиндищавелевая кислоты
• Оксиальдегиды и оксикетоны. Углеводы (сахара)
• Моносахариды (простые сахара). Строение моносахаридов. Альдегидные (кетонные) формулы моносахаридов
• Пространственные конфигурации моносахаридов; D- и L-ряды
• Циклические (полуацетальные) формулыстроения моносахаридов
• альфа- и бета-Формы моносахаридов
• Характер окисных колец моносахаридов
• Определение строения моносахаридов периодатны м методом
• Таутомерия моносахаридов в растворах
• Конформации моносахаридов
• Способы получения оксиальдегидов, оксикетонов и моносахаридов
• Свойства оксиальдегидов, оксикетонов и моносахаридов
• Монооксиальдегиды и монооксикетоны
• Диоксиальдегиды и диоксикетоны
• Гексозы. D-Глюкоза, или виноградный сахар
• D-Манноза
• D-Галактоза
• D-Фруктоза, или плодовый сахар
• Фосфорнокислые эфиры моносахаридов
• Фотосинтез
• Нeкоторые продукты окисления моносахаридов. Уроновые кислоты
• Аскорбиновая кислота или витамин С (антискорбутный витамин)
• Ангидриды моносахаридов и а нгидроса хара
• Ненасыщенные моносахариды
• Гликали
• Гликозеены
• Аминосахара
• N-Гликозиды
• Полисахариды, или полиозы (сложные сахара)
• Олигосахариды. Дисахариды (биозы)
• Строение дисахаридов
• Способы получения дисахаридов
• Сахароза
• Мальтоза (солодовый сахар)
• Целлобиоза (целлоза), генциобиоза
• Молочный сахар (лактоза)
• Трисахариды и тетрасахариды
• Природные гликозиды
• Строение высших полиоз
• Классификация высших полиоз
• Гомополисахариды. Крахмал
• Свойства
• Фракции крахмала
• Применение метода периодатного окисления к изучению строения высших полиоз
• Гликоген (животный крахмал)
• Иодная реакция полисахаридов (крахмала и гликогена)
• Биосинтез полисахаридов
• Целлюлоза
• Физические свойства
• Строение
• Химические свойства
• Гетерополисахариды. Инулин
• Гемицеллюлозы
• Растительные камеди
• Мукополисахариды
• Кетоноальдегиды (альдегидокетоны). Метилглиоксаль, формилацетон, левулиновый альдегид
• Физические методы исследования в органической химии
• Рентгеноструктурный анализ
• Электронография
• Нейронография
• Электрические свойства молекул и дипольный момент
• Спектроскопические методы исследования органических веществ
• Электронный парамагнитный резонанс (ЭПР)
• Ядерный магнитный резонанс (ЯМР)
• Аминоспирты
• Способы получения
• Холин
• Лецитины
• Аминоальдегиды и аминокетоны
• Диазосоединения жирного ряда
• Строение жирных диазосоединений
• Аминокислоты
• Общие способы получения аминокислот
• Свойства
• Стереохимия аминокислот
• Химические реакции
• Моноаминомонокарбоновые кислоты. Аминоуксусная кислота (глицин, гликоколь)
• Метилглицин (саркозин) и бетаин
• Аминопропионовые кислоты
• Дикарбоновые моноаминокислоты
• Монокарбоновые диаминокислоты
• Оксиаминокислоты
• Аминокислоты, содержащие серу. Цистин
• Метионин
• Гуанидокислоты
• Природные аминокислоты
• Полипептиды
• Способы получения
• Способы защиты аминогруппы
• Способы защиты карбоксильной группы
• Способы активирования карбоксильной группы
• Циклические пептиды (циклопептиды). Способы получения дикетопиперазинов
• Свойства дикетопиперазинов
• Способы получения более сложных циклопептидов
• Свойства пептидов
• Способы установления строения пептидов
• 1. Определение N-концевых аминокислот
• 2. Определение С-концевых аминокислот
• Природные полипептиды
• Соединения циана. Циан (дициан)
• Синильная кислота (цианистый водород) и ее соли
• Галоидные соединения циана
• Цианамид
• Циановая и изоциановая кислоты
• Циановая кислота
• Циамелид
• Эфиры циановой и изоциановой кислот
• Тиоциановая (роданистоводородная) кислота и горчичные масла
• Роданистоводородная кислота
• Родан
• Тиоциановые и изотиоциановые эфиры
• Гремучая кислота
• Производные угольной кислоты
• Галоидангидриды угольной кислоты. Фосген (хлорокись углерода)
• Хлоругольная кислота
• Сложные эфиры угольной кислотыКислые эфиры угольной
• Средние эфиры угольной кислоты (диалкилкарбонаты)
• Производные угольной кислоты, содержащие серу. Сероуглерод
• Ксантогеновые кислоты
• Производные угольной кислоты, содержащие азот
• Карбаминовая кислота
• Уретаны
• Мочевина и ее производные
• Соединения включения
• Алкильные производные мочевины
• Биурет
• Уреиды
• Тиомочевина
• Гуанидин
• Производные угольной кислоты и гидразина
• Полиамиды, полиуретаны, полимочевины